แม้จะได้รับความสนใจจากหลายสโมสรทั้งในอังกฤษและยุโรป แต่เบรนท์ฟอร์ดสามารถคว้าตัวอดีตกัปตันลิเวอร์พูลมาร่วมทีมได้สำเร็จ ซึ่งคาดว่าจะเข้ามาทดแทนตำแหน่งของคริสเตียน นอร์การ์ด ที่เพิ่งย้ายไปร่วมทีมอาร์เซนอล

การกลับมาค้าแข้งในพรีเมียร์ลีกครั้งนี้จะเป็นโอกาสสำคัญของเฮนเดอร์สันในการรักษาตำแหน่งในทีมชาติอังกฤษ ภายใต้การคุมทีมของโธมัส ทูเคิ่ล ก่อนฟุตบอลโลกปีหน้า หลังจากเจ้าตัวไม่ถูกเรียกติดทีมชุดยูโร 2024 แต่กลับมาได้รับโอกาสอีกครั้งในยุคของทูเคิ่ล และลงสนามไปแล้ว 3 นัด

เฮนเดอร์สันเคยประสบความสำเร็จสูงสุดกับลิเวอร์พูล โดยคว้าแชมป์พรีเมียร์ลีก, ยูฟ่า แชมเปียนส์ลีก, เอฟเอ คัพ, ลีกคัพ 2 สมัย, สโมสรโลก, ยูฟ่า ซูเปอร์คัพ และคอมมิวนิตี้ชิลด์ ก่อนย้ายไปอัล-เอ๊ตติฟาค ในซาอุฯ ช่วงปี 2023 แต่ค้าแข้งได้เพียงไม่กี่เดือน ก่อนย้ายไปอาแจ็กซ์ในเดือนมกราคม 2024

ที่เนเธอร์แลนด์ เขาลงสนามให้อาแจ็กซ์กว่า 50 นัด แต่ไม่สามารถคว้าแชมป์ลีกได้ โดยพีเอสวี ไอนด์โฮเฟ่นคว้าแชมป์ในวันสุดท้ายของฤดูกาลที่ผ่านมา - การเซ็นสัญญาอย่างเป็นทางการกับเบรนท์ฟอร์ดคาดว่าจะเสร็จสิ้นในไม่กี่วันข้างหน้านี้